同じアイテムを複数個購入して、全部別の絵で作成することは可能ですか？

可能です。
同じアイテムを複数ご購入された場合アップロードフォームの送付は1つとなりますが、購入個数分同じフォームへアクセスいただき作品の写真のアップロードをお願いいたします。
（例 : ポーチを2つご購入の場合、2回同じURLにアクセスのうえ、アップロードをお願いたします ）
また、同じ作品で2つ作成することも可能です。その場合は、ご提案する仮デザインの中からプリントしたいデザインを購入いただいた個数分お選びください。